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在鲁哀公四年至六年（公元前491—一前489年）这段时间里，颜回在随孔子到楚国去的过程中，曾辗转于陈国、蔡国、叶国、楚国之间。据《史记·孔子世家》载：楚王听说孔子一行在陈蔡之间，就派人去聘请孔子。消息传到陈、蔡，两国大夫深恐孔子人楚对己不利，便派兵拦截。孔子师徒最初不了解陈、蔡派兵的意图，为躲避军兵的袭扰，他们只好在旷野中行进，不料陷入了绝粮的境地。这期间，发生了一个小小的故事：
颜回随孔子在陈、蔡期间绝粮七天，子贡费尽周折才买回一石米。颜回与子路在破屋墙下做饭，有灰尘掉进饭中，颜回便取出来自己吃了。子贡在井边远远望见，很生气，以为他偷饭吃，便跑去问孔子：仁人廉士也改变自己的节操吗？孔子说：改变节操还叫仁人廉士吗？子贡说：像颜回，也不改变节操吗？孔子说：是的。子贡便把自己看到的情况告诉孔子。孔子说：我相信颜回是仁人已非止一日，你虽如此说，我仍不会怀疑他，这里边必定有缘故。你等等，我将问他。孔子把颜回叫到身边说：日前我梦见先人，大概是启发佑助我。你把做好的饭进来，我将祭奠先人。颜回对夫子说：刚才有灰尘掉进饭里，留在锅里不干净，丢掉又太可惜，我就把它吃了，不可以用来祭奠了。孔子说：是这样，我也一起吃吧。颜回出去后，孔子环顾了一下身边的弟子说：我相信颜回不是从今天开始的。从此以后，大家更加信赖颜回，敬佩颜回的贤德。
鲁哀公七年（公元前488年），颜回随孔子离开负函，经陈、仪、蒲回到卫国帝丘。直到公元前484年，鲁国君主季康子派使臣公华、公宾、公林带着礼品到卫国来迎接孔子一行归国。从此颜回结束了跟随孔子长达十四年的列国周游。这一年，颜回已经三十八岁。
已近不惑之年的颜回，在回到鲁国之后，其故居陋巷在这十四年间并没有发生任何变化，只是父母都已经年迈，还有自己的妻儿，家庭重担无可推卸地落在他的肩上。为了维持生计，颜回决定设坛讲学。
可以这样说，在孔子众多的弟子中，颜回是孔子的希望之所在，也是最有资格和最有条件继承孔子学说的。孔子在自己不能入士为官，无法用自己的思想辅君治国的无奈之下，只好采用办学的方式，广收弟子，传播他的治国思想和主张。所以，他希望自己的弟子能入士则入士，不能入士则通过讲学传授其治国之道，使其思想、主张能为后世所用。正因如此，颜回在这种情况下设坛讲学也是自然而然的了。
除了讲学之外，颜回还帮助孔子整理古代典籍。在整理时，他着重于对古代典籍的考证与校对，把周游列国时所获得的不同古籍互作参证，去伪存真。在学习和弘扬儒家学说的过程中，总是殚精竭虑，倾注全部心血，再加上“箪食瓢饮”的困苦生活，这种状况严重地损害了他的健康。终于在鲁哀公十四年（公元前481年）夏历八月二十三日，颜回不幸病逝，一代儒学宗师之死给世人留下了永久的遗憾。由于他的家境十分困难，以至无力按照当时有关礼仪殡葬，最后经他的父亲颜路四处筹措，并在其弟子及同门好友的帮助下，才勉强完成了葬礼。其情景何等凄凉！
颜回短暂的一生之中，最注重于立德。可以这样说，在整个齐鲁文化亦即儒文化之中，颜回之德是颜回留给后世最丰厚，也是最不朽的文化遗产。《左传•襄公二十四年》：“大上有立德，其次有立功，其次有立言。虽久不废，此之谓不朽。”这句话，便是对颜回重于立德的肯定。颜回之德的核心是“仁”，他把孔子的“仁”，落实于个人的行动中，而不是停留在口头上。就连孔子也称赞说：“回也，其心三月不违仁，其余则日月至焉而已矣。”“回之仁贤于丘。”《论语•宪问篇》中说：“仁者无忧，智者不惑，勇者不惧”，子贡曾评价说，这是“夫子自道也！”其实，我们也可以这样认为，这句话同样是对颜回最恰当的评价。或者说，颜回完全可以做为孔子“仁”之思想在现实中最完美的、最典型的体现。
儒学的核心思想就是仁，至于何为“仁”，《论语》中也有着许多不同的解释，《论语•里仁篇》里有这样的记载：“子曰：‘人之过也，各于其党。观过，斯知仁也。’”这句话的意思就是，观察一个人对于过错的态度就可以判断出该人“仁”的程度了。
或许，颜回谦虚谨慎、木讷少言的性格也是倍受孔子赞赏的一个主要因素。孔子对花言巧语的行为十分反感，在《论语》中，许多话都表明了这一观点：“巧言令色，鲜仁矣！”“巧言乱德。”等等。而在《子路篇》中，孔子则强调指出：“刚毅木讷，近仁。”从颜回少言寡语，不善言词的性格上看，这也许正是孔子“仁”的思想的具体表现。
的确，《论语》中对颜回直接发表意见、透露自己思想的记载只出现在《子罕篇》中，有两处：一处是颜回赞叹和评价孔子：“喟然叹曰：‘仰之弥高，钻之弥坚，瞻之在前，忽焉在后。夫子循循然善诱人，博我以文，约我以礼，欲罢不能，既竭吾才。如有所立卓尔。虽欲从之，未由也已。’”。另一处是颜回在孔子“盍不各言尔志”的追问下，才回答出“愿无罚善，无施劳。”这样仁义大度而又谦逊之至的态度，怎能不受到孔子的赞赏呢？
舜是孔子最为推崇的道德榜样，是仁义最完美的化身。而颜回也将舜当做自己思想和行为的榜样，《孟子•滕文公下》中有这样一条记载：“颜渊曰：‘舜何人也，予何人也，有为者亦若是！’”由此我们更能够看出颜回的志趣所在和仁德过人之处。难怪孔子说：“自吾有回，门人益亲。”可见颜回在孔子的心目中占据了多么大的位置。
颜回不仅德行超人，而且勤奋好学。《论语•雍也篇》中记载：有一次，鲁哀公问孔子：“弟子孰为好学？”孔子回答说：“有颜回者好学……不幸短命死矣，今也则无，未闻好学者也。”而在《子罕篇》中，又说：“惜乎！吾见其进也，未见其止也。”孔子说颜回是三千弟子中唯一的好学者，他死之后，再也没听说过有像他这样好学的人了。这是孔子对颜回好学态度的最有力的肯定，同时也对颜回之死表示出了极大的惋惜。颜回勤奋好学，不耻下问的态度，以及聪敏的头脑、丰富的学识，不仅受到孔子的赞赏，也得到了师兄弟们的一致认同。《论语•泰伯篇》中，有一段曾子对他评价：“以能问于不能，以多问于寡，有若无，实若虚，犯而不校。昔者吾友尝从事于斯矣。”在《论语•公冶长篇》中，子贡则自认为：“赐也何敢望回。……”可见颜回对待学习的态度在众师兄弟中确是与众不同的。
在孔子的弟子之中，颜回是最能领会孔子思想，理解孔子的心意。举一例就足以证明这一点。
在孔子周游列国，受困于陈蔡之时，曾经“绝粮，从者病，莫能兴。”孔子知道弟子们思想上有些支动摇，于是分别召来子路、子贡和颜回，向他们三人提出一个同样的问题：“《诗》云：‘匪兕匪虎，率彼旷野。’吾道非邪？吾何为于此？”探问他们各自的态度，看他们是否对自己的学说有所怀疑。
子路回答说：“亲者吾未仁耶？人之不我信也。意者吾未智人？不行我道。”认为他们之所以被困，也许是“仁”“智”不足的缘故。
子贡的回答是：“夫子之道至大也，故天下莫能容夫子。夫子盍少贬焉？”他认为，他们被困是因为孔子的学说实在太博大了，所以不为世人所能容，所以请求孔子对世人降低一些要求，甚至迁就他们一些。
而颜回尽管他也认为：“夫子之道至大，故天下莫能容。”却进一步指出，“虽然，夫子推而行之，不容何病，不容然后见君子！夫道之不修也，是吾丑也。夫道既已大修而不用，是有国者之丑也。不容何病，不容然后见君子！”不被天下所容才正可见他们是难得的君子，一句话正说到孔子的心坎里，于是他终于“欣然而笑曰：‘有是哉颜氏之子！使尔多财，吾为尔宰。’”可以想像，孔子在听到颜回的回答之后是何等欣慰，他是不是应该庆幸有这样一个能理解自己心意的弟子呢？
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